Foram numerosas as mulheres artistas, actrizes, escritoras, fotógrafas, pintoras, performers e videoartistas que quiseram explorar as fronteiras culturais da feminilidade e incorporar masculinidades. Entre estas temos Vesta Tilley, Rosa Bonheur, George Sand, Claude Cahun e mais recentemente Eleanor Antin, Adrian Piper, Cecilia Dougherty, Nan Goldin, Cindy Sherman, Laurie Anderson, Suzie Silver e Aurora Reinhard. Houve diversos motivos e estratégias adoptados, por razões de sobrevivência material, pelo desejo de incorporar um self activo que a sociedade negava às mulheres, como estratégia política e transgressiva, como recusa de aceitação e actualização dos estereótipos associados aos papéis de género, como recusa do binómio masculino/feminino imposto pela normatividade heterossexual ou por uma questão de internalização da identidade de género masculina.